23 мая 2009 - родители Елены погибают после падения с моста Викери.
7 сентября 2009 - первый день в старшей школе. Первое знакомство Елены и Стефана.
1 ноября 2009 - день рождения Стефана и день, когда Деймон убивает Лекси.
3 декабря 2009 - первая совместная поездка Деймона и Елены в Атланту в поисках ведьмы, что расскажет о способе открыть гробницу с Кэтрин.
12 декабря 2009 - открыв гробницу, Деймон узнаёт, что Кэтрин там нет и никогда не было. Все 145 лет она умело скрывалась от взгляда братьев Сальваторе. Так же, потратив слишком много сил, умирает бабушка Бонни.
7 января 2010 - аукцион холостяков в Мистик Грилле. Первая открытая конфронтация Деймона с Алариком, в ходе которой Рик умирает от рук вампира. Но позже воскресает благодаря кольцу от Изобель.
16 января 2010 - Рик и Деймон устраивают кровавую бойню в доме Перл, где вампиры из гробницы пытали Стефана.
30 января 2010 - возвращение Джона Гилберта в Мистик Фолс и участие в Совете основателей. Стефан в это время испытывает активные проблемы с кровавой ломкой.
7 февраля 2010 - праздник Дня основателей и конкурс Мисс Мистик Фолс.
14 февраля 2010 - Джон убивает Перл, а Изобель возвращается в город.
15 февраля 2010 - Джереми узнаёт о вампирах из дневников Елены. Изобель передаёт Джону прибор, который способен послужить оружием против вампиров.
25 февраля 2010 - кровавый фестиваль, на котором убили всех вампиров из гробницы, включая девушку Джереми - Анну, а так же действующего мера Локвуда. Кэролайн после аварии с Тайлером попадает в больницу.
26 февраля 2010 - Кэтрин навещает Кэролайн в больнице и убивает её с кровью вампира в организме. Так в Мистик Фолс становится на одного вампира больше. На эмоциях от разговора с Еленой, Деймон ломает Джереми шею, не зная о том, что тот носил кольцо Гилбертов.
5 марта 2010 - Мэйсон Локвуд рассказывает шерифу о том, что её дочь и братья Сальваторе вампиры.
24 марта 2010 - состоялся бал-маскарад, на котором планировалось убить Кэтрин, но из-за её связи с Еленой попытка не увенчалась успехом.
25 марта 2010 - первое упоминание первородных вампиров. Знакомство с Эллайджей и древней вампиршей Роуз, от которых все узнают, что за Еленой придёт некий Клаус. Деймон впервые признаётся Елене в своих чувствах, но заставляет её забыть об этом.
30 марта 2010 - Елена и Эллайджа заключают сделку, в ходе которой девушка жертвует собой, но взамен на это Эллайджа убьёт Клауса и защитит всех, кого она любит. Той же ночью, волчица Джулс кусает Роуз, с которой уже успел сблизиться Деймон. Так же все получают подтверждение, что от яда оборотня невозможно излечиться и их укус смертелен для вампиров.
31 марта 2010 - Стефан и Елена безуспешно пытаются связаться с Изобель. Роуз становится хуже и она буквально просит о том, чтобы её страдания прекратили. Деймон внушает ей прекрасный сон и убивает её, окончательно укрепив свою человечность сквозь сочувствие.
1 апреля 2010 - шайка оборотней Джулс похищают и пытают Кэролайн. Джон отдаёт Деймону клинок с пеплом белого дуба и говорит, что это может убить вампира.
3 апреля 2010 - Деймон едва не убивает Эллайджу, но его вовремя останавливает Аларик. Елена узнала из дневника Гилберта, что вампир, убивший первородного - так же погибает. Таким образом Джон Гилберт хотел убить двух зайцев. Так же Джон вносит раздор между Дженной и Риком и последний-таки отдаёт ему своё кольцо.
8 апреля 2010 - Рик расстаётся с Дженной. Мэтт узнаёт о том, что Кэролайн вампир. Изобель появляется на пороге дома Гилбертов и заявляет Соммерс, что она мать Елены и бывшая жена Аларика.
26 апреля 2010 - школьные танцы в стиле 60-х, где Клаус в теле Аларика заявляет о себе. Бонни предпринимает попытку убить его, но погибает сама на глазах у Елены и Стефана. Позднее Деймон и Джереми приносят её тело к месту сожжения сотни ведьм, где она возвращается к жизни. Теперь Бонни - секретное оружие против Клауса.
27 апреля 2010 - Клаус рассказывает Дженне о вампирах. Елена и Эллайджа заключают новую сделкую
28 апреля 2010 - день Х, день, когда Клаус разрывает печать гибрида. В ходе ритуала погибает Дженна, которую Клаус обратил в вампира, волчица Джулс и Елена. Которая позже возвращается к жизни благодаря жертве Джона Гилберта. Эллайджа нарушил условия сделки и Клаус остался жив. Тайлер Локвуд кусает Деймона.